Эшуорт ранее возглавлял один из сильнейших клубов Латвии - «Вентспилс», с которым выиграл кубок страны и получил звание тренера года. Затем в качестве исполнительного директора казахстанского клуба «Астана» он привел команду к чемпионству и двум титулам обладателя Суперкубка Казахстана, а также к успешному выступлению в еврокубках, где «Астана» смогла обыграть «Манчестер Юнайтед».
В биографии британского менеджера также работа спортивным директором в «Ростове» в 2005 году, сотрудничество с африканскими командами и в качестве скаута клуба «Брайтон» в Английской Премьер-Лиге.